Den 16. juni 2017 meddelte USAs præsident Donald Trump, at de var tilbage til de strenge politikker omkring amerikansk rejse til Cuba, der eksisterede før tidligere præsident Barack Obama blødede landets holdning i 2014. Amerikanere vil ikke længere få lov til at besøge landet som personer uden for begrænsninger af guidede ture kørt af licenserede udbydere som tilladt af Obama, og besøgende vil være forpligtet til at undgå finansielle transaktioner med militærstyrede virksomheder inden for landet, herunder visse hoteller og restauranter. Disse ændringer vil træde i kraft, når kontoret for udenlandske aktiver kontrol udsteder nye regler, sandsynligvis i de kommende måneder.
Den amerikanske regering har begrænset rejse til Cuba siden 1960, efter at Fidel Castro kom til magten, og i dag er rejse til turistaktiviteter forbudt. Den amerikanske regering har i det væsentlige begrænset sanktioneret rejse til journalister, akademikere, embedsmænd, de med nærmeste familiemedlemmer, der bor på øen og andre, der er licenseret af statskassen. I 2011 blev disse regler ændret for at give alle amerikanere mulighed for at besøge Cuba, så længe de deltager i en kulturudvekslingstur fra folk til folk.
Reglerne blev ændret igen i 2015 og 2016 for effektivt at tillade amerikanere at rejse solo til Cuba af autoriserede grunde uden forudgående godkendelse fra US Department of State. Rejsende var stadig forpligtet til at bevise, at de beskæftigede sig med autoriserede aktiviteter, hvis de blev anmodet om tilbagevenden.
Tidligere fandt autoriseret rejse til Cuba typisk sted via charterfly fra Miami; ruteflyvninger fra amerikanske flyselskaber har længe været ulovlige.
Men Obamas nye Cuba-rejseregler åbnet direkte flyvninger fra USA til Havana og andre større cubanske byer, der begynder i efteråret 2016. Krydstogtskibe har også engang begyndt at kalde på cubanske havne.
Det var engang ulovligt for alle amerikanske besøgende at bringe tilbage købte varer fra Cuba, såsom cigarer, og det var også ulovligt at bidrage til den cubanske økonomi på nogen måde, f.eks. Ved at betale for et hotelværelse.
Rejsende er nu frit til at bruge ubegrænsede mængder af amerikanske dollars på Cuba og kan bringe hjem op til $ 500 i varer (inklusive op til $ 100 i cubanske rom og cigarer). Det er stadig ikke nemt at bruge dollars på Cuba: Amerikanske kreditkort fungerer generelt ikke der (selv om forandring kommer), og udveksling af dollars for konvertible cubanske pesos (CUC) inkluderer et ekstra gebyr, der ikke opkræves for nogen anden international valuta. Det er derfor, at mange kyndige rejsende tager euro, britiske pund eller canadiske dollars til Cuba - husk bare, at du skal bruge nok penge til at holde hele din rejse, da der mangler kreditkort.
Nogle amerikanske statsborgere - titusinder, med nogle skøn - længe skørt de amerikanske rejsebestemmelser ved at komme ind fra Caymanøerne , Cancun, Nassau eller Toronto, Canada. Tidligere ville disse rejsende anmode om, at de cubanske indvandringsembedsmænd ikke stempler deres pas for at undgå problemer med US Customs ved at vende tilbage til USA. Men overtrædelserne blev udsat for bøder eller strengere sanktioner.
For mere information, se hjemmesiden for USAs finansministeriums side om Cuba-sanktioner.